В центре истории находится Адам Фриман — застенчивый подросток, который летом 2006 года готовился к поступлению в колледж. Его сестра Кейси пригласила парня в Нью-Йорк погостить и посмотреть на жизнь в большом городе. Девушка знакомит брата со своим окружением, которое по большей части состоит из представителей прогрессивного ЛГБТ-сообщества Бруклина. Главный герой ходит вместе с ней по ночным клубам и посещает вечеринки, где невольно проникается идеями равенства, однополых браков и влюбляется в девушку, которая принимает его за транссексуала...